Jauh sebelum menjadi artis, Reggy menjalani pekerjaan apapun untuk menafkahi kedua anaknya.
Reggy juga rela menjadi sopir angkot dan sopir antar jemput hingga berjualan gado-gado juga dijalaninya.
"Semua udah saya lakuin, apa yang enggak? Jualan udah, juala gado-gado udah, jadi sopir angkot, sopir antar jemput udah, jualan ke rumah-rumah, semua saya lakuin," kata Reggy.
Kerja dengan Titiek Puspa
Sampai akhirnya di tahun 1989 dia mulai bekerja menjadi sekretaris Titiek Puspa.
Kesibukan Titiek juga membuat Reggy jarang ada di rumah dan pergi ke luar kota.
Namun Reggy merasa sejak bersama Titiek Puspa, ia mendapat banyak pelajaran berharga.
"Saya dapat dari tante Titiek seperti nerimo, tulus, ikhlas, bersyukur. Biarpun saya dapat dari my family, tapi saya more strong lagi ditambah dengan tante Titiek," kata Reggy.
Ajarkan anak-anak mandiri dan tanggung jawab
Jarang ada di rumah, kedua anak Reggy, Oscar dan Mario Lawalata sudah diajarkan sejak kecil untuk hidup mandiri.