Mantan kekasih Richard Kyle, adalah seorang wanita bule bernama Ailey Macqueen.Jarang terekspose, rupanya Ailey bekerja di sebuah rumah produksi bernama Omni Media Film.Rumah produksi tersebut bergerak dibidang pembuatan video marketing bagi berbagai perusahaan.Dalam sebuah kolom komentar unggahan Instagram miliknya, Ailey mengaku sering ikut casting sebelum berada di posisinya sekarang.
"I remember the days. So many castings there. Saw you on several occasions too. Did we cast for The Trek here as well!?? ( Aku ingat hari-hari itu. Begitu banyak casting di sana. Aku melihatmu di beberapa kesempatan. Apakah kita melakukan casting untuk The Trek juga?)," tanya akun @tyclonex."YUP! Town in Town was where it was at! Haha so many faxes with maps for castings in this hood! I did my casting for The Trek near Nanglinchee (Ya, dari kota satu ke kota lain. Haha begitu banyak faks dengan denah lokasi casting. Aku ikut casting untuk The Trek di dekat Nanglinchee)," jawab @aileymacqueen. Baca Juga: Video Syur Mirip Adiknya Viral, Kakak Jessica Iskandar Semprot Netizen: Kalian Mikir Nggak Dampak Black Capaign, Nama Mereka Disangkutkan dengan Sesuatu yang Tidak Mereka Lakukan!
2. Pencinta TravellingWanita cantik berambut pirang itu rupanya sering wira-wiri ke Dubai, Inggris dan Bangkok, Thailand.Saat menjalin asmara dengan Richard, Ailey juga kerap bertualang di berbagai daerah di Indonesia.
Dalam unggahan tanggal 15 Mei 2013, Richard dan Ailey tampak berlibur ke Italia.
Keduanyapun menyempatkan berkunjung ke air mancur Trevi yang legendaris di Roma.Tak hanya itu, Richard dan Ailey juga menikmati senja di pulau Capri, Italia. Baca Juga: Dituding Jadi Parasit yang Cuma Numpang Tenar, Richard Kyle Akhirnya Buka Suara Terkait Alasannya Putus dengan Jessica Iskandar, Sikap Jedar Selama Berpacaran Turut Disinggung: Aku Nggak Dendam
3. Kerap datang ke pesta dansa bersama RichardDalam sebuah unggahan yang diposting pada 6 November 2012, Ailey dan Richard tampak serasi dengan gaun dan jas.
Dalam unggahan itu, Ailey menuliskan caption "Prom Kids", yang berarti anak-anak pesta dansa.Pun demikian dalam sebuah unggahan pada tahun 2015, keduanya sangat serasi saat menghadiri sebuah pesta. Baca Juga: Dituding Hanya Kuras Harta Terus Putuskan Jessica Iskandar, Richard Kyle Enggan Bahas Tuduhan Parasit Penyebab Batal Nikah: Enggak Terlalu Menyakitkan
4. Sempat merayakan aniversarry hubungan yang ke 6 tahunRichard dan Ailey telah menjalin hubungan selama kurang lebih 6 tahun.Hal ini terlihat dari sebuah unggahan dimana keduanya merayakan aniversary yang ke enam.
Pada masa itu, Ailey tampak tak sungkan menunjukkan perasaannya pada sang kekasih melalui sebuah unggahan.
5. Merayakan ulang tahun bersama RichardDi minggu perayaan ulang tahunnya, Ailey mengaku beruntung karena selalu mendapatkan kejutan.Di hari pertama minggu perayaan ulang tahunnya, Ailey bahkan menonton konser Katy Perry di Bangkok bersama Richard.Keduanya tampak sangat bahagia di bangku penonton.